O Diretório da República Popular da Ucrânia, que chegou ao poder em 14 de dezembro de 1919 após a derrubada do hetman do Estado ucraniano Skoropadsky, era chefiado por Vynnychenko, ex-presidente do governo da UNR, Petliura tornou-se o comandante-em-chefe do exército do Diretório.
Nas primeiras fases da atividade do Diretório, a trajetória política social-democrata seguida por Vynnychenko dirigia-se contra os latifundiários e a burguesia. Uma resolução foi adotada para demitir todos os funcionários nomeados sob Skoropadsky, e o poder local deveria ser transferido para os conselhos trabalhistas de camponeses e trabalhadores. Essas intenções radicais do Diretório não foram apoiadas pela esmagadora maioria de especialistas, industriais e funcionários. A orientação para o campesinato levou à anarquia destrutiva e à desorganização do governo local, que muito rapidamente começou a se manifestar.
A declaração de reforma agrária, aprovada pelo Diretório em 26 de dezembro de 1918, pressupunha a expropriação do Estado, da Igreja e de grandes propriedades privadas para redistribuição entre os camponeses. Os latifundiários e a burguesia estavam insatisfeitos com esta política do Diretório, e a lei fundiária aprovada em 8 de janeiro de 1919 deixou todas as terras em propriedade do Estado, era permitido possuir não mais que 15 acres, e muitas fazendas camponesas teriam que se separar com o excedente de terra. Essas inovações alienaram o Diretório e um número significativo de camponeses que o apoiaram na luta contra o hemanato. Os bolcheviques imediatamente começaram a agitar entre os camponeses e os instaram a tomar a terra em suas próprias mãos imediatamente, porque o Diretório não iria transferir a terra aos camponeses.
A situação econômica nos territórios controlados pelo Diretório era desastrosa. A guerra mundial, os acontecimentos revolucionários, a eclosão da guerra civil e as frequentes mudanças de governo praticamente destruíram a economia e a indústria, o que afetou negativamente a situação material da população. As autoridades do Diretório nada puderam fazer a respeito da devastação e a UPR foi tomada pela anarquia.
A posição militar do Diretório também foi agravada. No início de dezembro, as tropas anglo-francesas desembarcaram em Odessa. As tropas bolcheviques avançavam do nordeste, o Governo Provisório dos Trabalhadores e Camponeses da Ucrânia, criado por eles em 17 de novembro de 1918, declarou seus direitos a toda a Ucrânia, o que obrigou o Diretório em 16 de janeiro a declarar guerra à RSFSR. No oeste, as hostilidades estavam se desenrolando com uma Polônia ressurgente, no sul, destacamentos insurgentes de Makhno começaram a operar.
O exército do Diretório, ao contrário dos exércitos da UPR e do Estado ucraniano, formado com base no ex-exército czarista regular, Petliura formou-se com base em destacamentos de camponeses rebeldes liderados por comandantes de campo - atamanes. Esse exército era praticamente incontrolável, caracterizado pela anarquia, roubos e requisições da população civil e pogroms judeus.
A capacidade de combate do exército do Diretório caía a cada dia, divisões inteiras começaram a passar para o lado dos bolcheviques, o território do Diretório mergulhou na anarquia. Em muitas regiões, atamans locais apareceram, estabelecendo seu próprio poder, e Kiev não era mais capaz de controlar todo o território.
Nesta fase, o Diretório tenta se unir ao território da Galiza, que fazia parte do Império Austro-Húngaro, que ruiu com a Primeira Guerra Mundial e deixou de existir em novembro de 1918.
Nos fragmentos do império, novos estados começaram a se formar, e eles tentaram fazer isso na Galiza. Mas aqui os interesses se cruzaram com a Polônia, que considerava essas terras polonesas. Em 9 de outubro, os deputados poloneses do parlamento austríaco decidiram unir todas as terras polonesas, incluindo a Galícia, com a Polônia. A facção parlamentar ucraniana chefiada por Petrushevich em 10 de outubro decidiu criar o Conselho Nacional Ucraniano, criado em 18 de outubro em Lviv com o objetivo de formar um Estado ucraniano no território da Galiza, Bucovina e Transcarpática. A espinha dorsal do Conselho eram os regimentos dos Sich Riflemen, que faziam parte do exército da Áustria-Hungria.
A situação foi agravada pelo fato de que os ucranianos, junto com os rusyns, nesses territórios representavam apenas pouco mais de 60% da população total, e nas cidades constituíam uma minoria absoluta.
Com a ajuda de oficiais dos Fuzileiros Sich em Lvov em 1 de novembro de 1918, um golpe foi feito e o poder foi tomado. A maioria dos poloneses na cidade não concordou com a formação do estado "ucraniano" e em 6 de novembro levantaram-se. Em tal situação, em 13 de novembro, a República Popular da Ucrânia Ocidental foi proclamada em Lviv, um governo foi formado - o Conselho de Estado, chefiado por Levytsky, e o exército galego foi criado.
Os líderes da ZUNR imediatamente pediram ajuda a Hetman Skoropadsky, que forneceu apoio com armas, dinheiro e soldados. Em seguida, uma delegação foi a Kiev para assinar um acordo sobre a unificação da ZUNR com o Estado ucraniano. No entanto, uma revolta contra Skoropadsky começou em Kiev, os representantes da ZUNR chegaram apenas a Fastov, onde em 1 de dezembro assinaram um acordo preliminar com Vinnichenko e Petliura sobre a unificação da ZUNR não com o Estado ucraniano, mas com o Diretório. Este fato da reorientação da liderança da ZUNR em direção a um poder mais "promissor" ainda é abafado na historiografia ucraniana.
Petliura, amante de celebrações em massa espetaculares, transformou esse fato infundado em um evento de escala "universal", organizando em 22 de janeiro de 1919, em Kiev, na Praça Sofia, a solene proclamação da Lei de unificação da UPR e da ZUNR, o chamado "Ato de Zluka", que os atuais governantes da Ucrânia ainda celebram em grande escala. Mas essa celebração foi ofuscada pela fuga do Diretório, duas semanas depois, de Kiev, sob os golpes do Exército Vermelho.
Nesta altura, a liderança da ZUNR já não controlava o seu território, o exército galego sofreu várias derrotas na guerra com os polacos, a 21 de novembro, os polacos tomaram Lviv, o governo foi forçado a fugir para Ternopil. A situação foi agravada pelo fato de que as tropas romenas tomaram a capital de Bukovina Chernivtsi em 1º de novembro, e as tropas tchecoslovacas tomaram a capital da Transcarpática Uzhgorod em 15 de janeiro de 1919.
Apesar da ajuda do Diretório, o exército galego continuou a sofrer derrota do exército polonês, e em junho de 1919 todo o território da ZUNR estava ocupado, o exército galego controlava apenas a margem direita do rio Zbruch, na fronteira oriental entre o ZUNR e o Diretório. Uma série de ofensivas empreendidas pelo exército galego terminaram em fracasso total e foi forçado a evacuar através do rio Zbruch e em 18 de julho de 1919, perdeu completamente o controle do território da ZUNR. Assim, oito meses depois, o estado do ZUNR acabou, e Petrushevich denunciou o "Ato de Zluka" no final de 1919 por causa da traição de Petliura, que entregou o ZUNR aos poloneses. A maior parte do exército galego, com cerca de 50.000 combatentes, deslocou-se para o território do Diretório, mas manteve-se sob o seu comando.
Um conflito vinha se formando entre Petliura e Petrushevich há muito tempo, este último sabia que Petliura estava tentando entregar a ZUNR aos poloneses e obter o reconhecimento da Entente. Em junho, secretamente de Petrushevich, Petlyura começou a negociar com a Polônia e em 20 de junho foi assinado um acordo de armistício e o estabelecimento de uma linha de demarcação. Em agosto, Petliura enviou uma missão a Varsóvia para continuar as negociações. No ZUNR, isso foi visto como uma traição aos interesses da república. O Conselho Nacional Ucraniano da ZUNR proclamou Petrushevich o ditador da república, em resposta, sob o comando de Petliura, ele foi imediatamente destituído do Diretório em 4 de julho.
A posição do Diretório foi agravada pelo fato de que o governo provisório da Ucrânia Soviética, criado em novembro de 1918, também reivindicou o poder em Kiev. Seus exércitos sob o comando de Antonov-Ovseenko lançaram uma ofensiva em Kharkov e a libertaram em 3 de janeiro de 1919. O Governo Provisório dos Trabalhadores e Camponeses da Ucrânia mudou-se para Kharkov e em 6 de janeiro de 1919, por seu decreto, proclamou a República Socialista Soviética Ucraniana.
Em Kharkov, formou-se a Frente Ucraniana, que lançou uma ofensiva contra Donbass, Odessa e Kiev, em resultado da qual Kiev foi tomada em 5 de fevereiro de 1919, de onde o Diretório fugiu para Vinnitsa em 2 de fevereiro. Em março de 1919, das principais cidades da Ucrânia, apenas Zhitomir e Vinnitsa estavam sob o controle da UPR. O confronto entre os petliuristas e o Exército Vermelho durante este período é discutido em detalhes no artigo
Nesta situação crítica, a direção do Diretório tentou negociar tanto com o governo dos bolcheviques da RSFSR quanto com representantes das forças de ocupação da Entente estacionados em Odessa. As negociações com os bolcheviques em 17 de janeiro terminaram em nada. Em negociações com representantes do Diretório da Entente, foram estabelecidas as condições para a transferência de Kherson e Nikolaev, sob o controle da Entente militar e a retirada das forças de esquerda do Governo do Diretório. Ao mesmo tempo, representantes da Entente estavam negociando com o exército de Denikin, no qual eles apostaram.
Desentendimentos começaram na liderança do Diretório, os Socialistas e os SRs de esquerda aderiram às idéias socialistas e os partidários da "independência" viam como tarefa principal alcançar a condição de Estado a qualquer custo. Como resultado, em 13 de fevereiro, o Diretório e o governo foram reorganizados, Vynnychenko renunciou e representantes dos socialistas foram retirados do Diretório e do governo. A diretoria era, na verdade, chefiada pelo comandante-chefe das tropas da UPR, Petliura, que estabeleceu uma ditadura militar nacionalmente autoritária.
Em suas atividades, Petliura tentou demonstrar sua adesão à "ideia ucraniana" em tudo, expediu decretos sobre a expulsão do UPR de seus inimigos, que foram vistos em agitação contra o governo ucraniano, elevou a ucranização a um novo patamar, introduziu o Língua ucraniana em todos os lugares, forçou a substituição de sinais em russo em grande escala. Oficiais russos foram expulsos do aparato do poder, os soldados que haviam chegado da Galícia tornaram-se o apoio dos ucranianos.
As concessões do Diretório à Entente para a transferência de Nikolaev e Kherson para ela levaram em 29 de janeiro ao rompimento das relações entre o Diretório e o ataman Grigoriev, que era o atual senhor dessas áreas e seus destacamentos faziam parte do Sul Grupo de Forças do Diretório. Grigoriev passou para o lado dos bolcheviques e declarou guerra ao Diretório. No início de março, os destacamentos de Grigoriev libertaram Kherson e Nikolaev das tropas francesas e, em 8 de abril, após batalhas teimosas, eles tomaram Odessa, que havia sido abandonada pelas tropas francesas em evacuação.
Os destacamentos sob o comando de Grigoriev foram distinguidos pela crueldade e roubos da população civil, especialmente pogroms em massa e o extermínio de judeus. A direção bolchevique começou a chamá-lo à ordem, em resposta Grigoriev levantou um motim em maio, reuniu um exército insurgente dos destacamentos e organizou uma campanha contra Kiev contra os bolcheviques, mas no final de maio foi derrotado pelo Exército Vermelho. O Exército Branco, aproveitando a desorganização da retaguarda do Exército Vermelho pelos destacamentos de Grigoriev, após uma ofensiva bem-sucedida ocupou Kharkov em 25 de junho e Odessa em 24 de agosto.
No sul, também operavam os destacamentos rebeldes de Ataman Makhno, que não apoiavam o Diretório. As unidades de Petliura intensificaram as hostilidades no território controlado por Makhno e começaram a dispersar destacamentos de trabalhadores revolucionários, liquidar os soviéticos e reprimir os simpatizantes de Makhno. Em meados de fevereiro de 1919, Makhno entrou em um acordo militar com o comando do Exército Vermelho, e seu exército rebelde de até 50 mil começou a lutar ao lado dos bolcheviques, mantendo autonomia interna.
No início de junho, Makhno quebrou o acordo com o Exército Vermelho e, junto com Ataman Grigoriev, formou um exército insurgente de 40.000 homens e ofereceu resistência armada ao exército de Denikin. Em julho, após o assassinato de Grigoriev, ele se tornou o comandante-chefe do exército rebelde, operando na retaguarda dos exércitos de Denikin e do Diretório.
Em junho de 1919, o exército do Diretório, juntamente com o exército galego, tendo reforçado suas posições no oeste com a assinatura de um acordo com os poloneses e o ataque das tropas de Denikin contra os bolcheviques, lançou uma ofensiva sobre Kiev e em agosto 30, simultaneamente com o Exército Branco, entrou em Kiev. No dia seguinte, os dois exércitos se tornaram inimigos.
No desfile por ocasião da captura de Kiev, organizado pelos petliuristas, unidades de dois exércitos marcharam. A bandeira ucraniana e a tricolor russa foram penduradas no prédio da Duma da cidade. Quando uma das unidades Petliura passou pela praça, seu comandante deu a ordem de arrancar a bandeira russa e jogá-la aos pés dos cavalos. Isso causou uma explosão de raiva na multidão de habitantes da cidade, eles começaram a atirar nos petliuritas e eles fugiram em pânico.
O comandante das unidades da Guarda Branca, general Bredov, disse ao comandante do exército galego durante as negociações que "Kiev, a mãe das cidades russas, nunca foi ucraniana e nunca será". O comando do Exército Branco recusou-se a negociar com Petliura e chegaram a um acordo com o Exército galego de que agiriam de forma independente.
Depois disso, as tropas de Petliura foram retiradas de Kiev e, depois de um tempo, as hostilidades entre os dois exércitos recomeçaram. Em outubro de 1919, as principais forças dos petliuritas foram derrotadas pelo Exército Branco.
No início de novembro, o comando do exército galego, que não confiava na direção do Diretório por causa dos contatos com os poloneses, anunciou sua disponibilidade para firmar uma aliança com o Exército Branco. Os galegos não queriam lutar contra os Guardas Brancos e não eram contra a ampla autonomia na Rússia. No Exército Branco, os galegos foram separados dos petliuristas, pois, sendo súditos do Império Austro-Húngaro, não traíram a Rússia, como os petliuristas. Apesar da resistência do Diretório, o comando do exército galego em 17 de novembro assinou um acordo com o Exército Branco, passou totalmente sob seu comando e foi rebatizado de Exército Galego Ucraniano.
Desde outubro, a posição do Exército Branco começou a se deteriorar visivelmente, suas áreas de retaguarda foram destruídas por um ataque do exército rebelde de Makhno, que rompeu a frente branca na região de Uman, e os bolcheviques conseguiram concluir uma trégua com os Poloneses, liberando forças para lutar contra Denikin. Durante as negociações com os poloneses, Denikin se recusou a reconhecer a independência da Polônia.
Em novembro de 1919, uma retirada geral do Exército Branco começou sob o ataque do Exército Vermelho, em 12 de dezembro de 1919, eles deixaram Kharkov, Kiev em 16 de dezembro, Donbass caiu no final de dezembro, Odessa em 8 de fevereiro. Saindo de Odessa, o comando do Exército Branco transferiu o poder na cidade para o comandante do Exército Galego Ucraniano. Soldados da UGA capturam Odessa em 6 de fevereiro e penduram bandeiras ucranianas em toda a cidade. Mas quando o Exército Vermelho marchou perto de Odessa, eles rapidamente removeram suas bandeiras e, em 8 de fevereiro, renderam a cidade sem lutar. Eles se revelaram tão onívoros que iniciaram negociações sobre a subordinação do Exército Vermelho, assinaram um acordo e foram renomeados Exército Vermelho Ucraniano Galego.
Em fevereiro de 1920, todo o território da Ucrânia estava sob o controle do governo soviético. Antes da retirada, o Exército Branco derrotou os remanescentes das tropas do Diretório, empurrando-os para a fronteira polonesa. Numa reunião do Governo do Diretório em 2 de dezembro de 1919, foi decidido mudar para métodos de luta partidários, e Petliura partiu para Varsóvia. Com isso, as atividades do Diretório cessaram.
Petliura, em negociações com a Polônia, conseguiu a assinatura em 21 de abril de 1920 de um acordo com o UPR, que não existia mais, segundo o qual ele se comprometeu a prestar assistência à Polônia na guerra contra a Rússia Soviética, e a Polônia reconheceu o direito do UPR ao território a leste do rio Zbruch, ou seja, todo o território recuou para a Polônia ZUNR. Petliura deu continuidade às tradições da UPR, se em 1918 ela convidou as tropas de ocupação alemãs, agora ele convidou as polonesas.
De acordo com o acordo alcançado em 25 de abril de 1920, as tropas polonesas, com o apoio dos destacamentos de Petliura, lançaram uma ofensiva contra o Exército Vermelho e capturaram Kiev em 6 de maio. Petliura assumiu a formação de um governo, mas no final de maio, o comando soviético realocou o 1º Exército de Cavalaria do Cáucaso em 13 de junho, rompeu a frente do 1º Exército polonês e os poloneses começaram a recuar. Em julho, o Exército Vermelho infligiu outra derrota às tropas polonesas, mas não foi capaz de capturar Lvov e foi forçado a recuar em agosto. Em setembro de 1920, o exército polonês capturou o território entre o Dniester e Zbruch e capturou Ternopil e Proskurov.
Em outubro de 1920, as negociações de paz começaram e, em 12 de outubro, um armistício foi alcançado entre os lados polonês e soviético em Riga. Destacamentos de petliuritas foram internados pelas tropas polonesas em 21 de outubro. O tratado de paz entre a Polônia e a RSFSR foi assinado em Riga em 18 de março de 1921, segundo o qual a Polônia reconheceu a SSR ucraniana dentro das fronteiras ao longo do rio Zbruch.
As tentativas de organizar um estado independente no território da Ucrânia após a Revolução de fevereiro não levaram a nada, mas "estados" autoproclamados permaneceram na história:
República Popular da Ucrânia: 7 de novembro de 1917 a 29 de abril de 1918.
República Popular Ucraniana dos Soviets: 12 de dezembro de 1917 - 24 de abril de 1918.
República Soviética de Donetsk-Kryvyi Rih: 30 de janeiro de 1918 a 28 de abril de 1918.
Odessa República Soviética: 18 de janeiro de 1918 - 13 de março de 1918.
Estado ucraniano: 29 de abril de 1918 - 14 de dezembro de 1918.
Ucraniano Ocidental: República Popular de 13 de novembro de 1918 a 18 de julho de 1919.
Diretório: 14 de dezembro de 1918 - 2 de dezembro de 1919.
Nenhum desses "estados" conseguiu se manter no poder por um ano, tudo terminou com o estabelecimento do poder soviético na Ucrânia, a proclamação da RSS ucraniana e a subsequente unificação das repúblicas nacionais na União Soviética.
